Puede resultarte más flexible, si el segundo teclado controlador tiene MIDI USB, que lo conectes directamente al ordenador.
En cualquier DAW, puedes elegir para cada pista qué tiene que atender: qué equipo externo (el silent o el controlador) y qué canal MIDI. También tienes opación de tipo 'all' o 'any' para que suene sea donde sea que toques.
En tu caso, lo que quieres es precisamente separar y que cada pista escuche solo alguno de ambos teclados como fuente MIDI.
No sé cómo será en tu silent el comportamiento de ese MIDI In, pero en otros muchos teclados no es tan simple como dices. Por eso mi recomendación para que no enrollarme con explicaciones y que no te líes, sería que unas cada teclado por USB al ordenador. El Silent y el controlador, cada uno con su cable.
En general el MIDI In que pueda tener un teclado (o en tu caso el silent) se puede configurar para que dispare los sonidos internos o bien para que no lo haga y se entregue a través de MIDI USB (no de MIDI Out) como un segundo puerto. Es posible también que lo que llegue al MIDI In puedan configurarlo para que se mezcle (merge) con lo que toques en el propio Silent y salga todo por el MIDI Out (en ese caso tendrás que diferenciar por canal si quieres separarlos).
Lo dicho, no me enrollo. Quizá lo más sencillo sea lo de un cable USB del Silent al ordenador, otro del controlador al ordenador, y finalmente otro para la Scarlett (que ya sería solo para Audio y no MIDI). Suponiendo que tu silent tenga USB MIDI (depende de cómo de antiguo sea). Si no tiene, el Out del Silent a la Scarlett, tal como estás haciendo, y por su parte el MIDI USB del controlador al ordenador.
Además, así evitarás algo de 'congestión' en el bus MIDI Out y tendrás menos retardo y menos jitter.
https://www.hispasonic.com/tutoriales/midi-latencia-da-mas-solidez-tus-bases/40929 
