Alguna aplicación o configuración en OSX para lograr esto?

Poder mandar la salida MIDI de un secuenciador hacia Reason y hacia mi teclado Korg X-50 al mismo tiempo.

Ojo: el secuenciador (en este caso el reproductor QMidi) solo puede tener una salida MIDI.

Qué me dicen muchachos?

(OSX Snow Leopard)

Hola, puedes usar jack audio connection, que aparte de audio también permite rutear midi, yo solo lo he usado con audio.
http://www.jackosx.com/
Saludos.