De entrada no sé hacerlo. El problema es que en teoría la interpretación que pides no es coherente con la escritura, así que no sé si Sibelius podrá hacerlo. Tengo constancia, sin embargo, de que en Bach estos pasajes se interpretan como tú lo has mencionado.
Si quisieras que se interpretasen a la vez, tendrías que escribir en la mano izquierda un tresillo como en la derecha, y como tu has dicho dar el valor de negra de tresillo a la primera corchea con puntillo, y convertir la semicorchea en corchea de tresillo.
Lo único que se ocurre es escribirlo tal qual te digo, en otra voz, y ocultarlo. Y en algún lugar indicar que se interprete la voz que has ocultado en lugar de la voz que esté visible. ¿Me explico?
Para hacer eso debes reproducir "en vivo" (el rayo que hay en los controles de reproduccion) selecciona la nota y en la ventana "reproducción" del panel flotante de propiedades marcar "duración en vivo" ahí eliges lo que vale la nota en tiempo sin afectar a su escritura, por ejemplo la corchea del tresillo en un 4/4 vale 85, con lo que a la negra con puntillo has de darle valor 170 y a la semicorchea 86 (es lo que vale la última corchea del tresillo, supongo que por redondeos) NO se si me he explicado.