Yo no me compraría una guitarra nueva ni a palos, lo malo es que hay pocas guitarras zurdas de segunda mano, pero aun así miraría, una buena guitarra suena mejor con los años y por 500€ puedes conseguir algo que merezca bastante la pena.
Por lo que cuentas estás buscando un sonido limpio y calido, probablemente no lo puedas conseguir con un simulador, pero si estás empezando y vas a tocar en casa sería lo mejor.
Busca una guitarra de semicaja si buscas un sonido casi acústico, yo evitaría a toda costa la telecaster sea de donde sea (muy brillantes), la stratocaster te puede llegar a valer, yo sin duda daría preferencia a las japonesas que a las americanas de gama baja, de las demás mejicanas, koreanas, etc, no quiero oir ni hablar, hay una diferencia abismal de calidad y tacto. pero como te digo lo que creo que buscas es una guitarra de semicaja tipo esta
http://www.musicalortiz.com/FichaArticulo~x~Epiphone-Casino-Natural~IDArticulo~1296~IDDetalleCatalogo~4590.html
También tienes la serie electromatic de Gresth
En cuanto al ampli lo mismo si es bueno durará toda la vida, si es para casa mira algún ampli de 15 o 20W a valvulas que un futuro te servirán para tocar tb en el local. Estos son baratos y muy buenos
https://www.thomann.de/es/bugera_v22.htm
no es un vox ac 15 pero por ahí van los tiros, muy cálido y con mucho cuerpo.
Tambien se están vendiendo continuamente peavy classic a 400€ aquí en el foro.
saludos