Estirar varias regiones de audio a la vez

Algo haces mal. Recuerda que has de seleccionar la herramienta Object, (la herramienta de la mano tiene un menú desplegable, es la última opción). Al seleccionar varias regiones han de quedar en un marco amarillo.

En efecto, como comenta Dirty Tricks, con el ''grabber tool'', le das click derecho y en modo object puedes seleccionar las regiones y pulsando alt (opt en mac) o ctr (cmd en mac) dependiendo si es al final o inicio y (+ o -), haces el trim tal como lo quieres hacer Jorge, lo que si tienes que cambiar es el nudge (la medida del nudge), ya que el trim se hace es con la medida del nudge.

Que pena haber afirmado que tal vez no se podría hacer el proceso.

Holaas, por lo que he entido yo..., lo que yo hago es seleccionar los objetos , abro la ventana del beat detective, y le doy al boton de capture selectetd , para que me coja el area que ocupan los objetos (ojo que no contengan crossfades) y doy unicamente a la opcion fill and gaps con el crossfade de unos 3 ms , esa opcion unicamente tira de la región posterior y crea un crossfade con el objeto anterior , no se si es a eso que te refieres.
Un Saludo