Muevo a Grabación y Mezcla, ya que esto que preguntas no es exclusivo de masterización.
¡A todos se nos complica el uso de compresores!
Lo único que te debes preguntar es ¿para qué necesitas comprimir? no todo debe llevar compresión. No hay razón para insertar uno en cada pista. En mi opinión, instrumentos que parecen necesitarlo casi siempre: baterías y bajo. Y aún así, depende del material y lo que se busca. Hay extensos tutoriales sobre esto y es muy difícil (al menos para mí) solventar una duda así en pocas palabras. Hay un mundo de situaciones diferentes, y todas son únicas.
Pero lo que sí te puedo decir es que generalmente es mejor irlo haciendo gradualmente. Pones uno en un instrumento para suavisarlo, de manera que las partes fuertes no revienten las bocinas, y las más suaves se alcancen a escuchar. Todo eso tratando de no matar la dinámica: diferencia entre partes fuertes y suaves. Luego, pistas que van a un Bus, como batería, colocas otro compresor para unirla como un instrumento y tal vez darle más presencia. Luego tal vez uno al Master para lograr el mismo efecto de unificación. Pero eso se va haciendo de más a menos.
La cuestión de si debes ecualizar después de un compresor, también es cuestión de cómo afecte el compresor. Si notas que oscurece el sonido, pues es probable que después de éste necesites restaurar un poco de ese brillo. Pero no debes usarlo como para cambiar el timbre del sonido radicalmente, pues entonces el compresor no servirá de mucho, porque el ecualizador hará que de nuevo resalten frecuencias que tal vez el compresor estaba manteniendo bajo control. Todo esto se hace según se necesite en cada caso. No hay una solución universal. Compresor y ecualización son herramientas que se utilizan cuando se necesitan.